克利夫兰出身在新泽西州考德威尔镇的一个公理会牧师家庭，在南北内战之前加入了民主党，最开始属于反对战争的民主党人，但是后来的情况超出了鸽派的预想，战争还是打起来了，这一情况也使得民主党的声望降至低点。

共和党垄断总统之位约二十年的时间里，民主党的支持率一直不温不火，直到这场金融风暴自美国股市开始扩散到全世界，民主党终于嗅到了机会。

克利夫兰拥有超越这个时代的眼光，他认为高关税不仅加重了消费者的负担，而且助长托拉斯的发展，造成生产过剩，他主张修改现行关税法，降低关税，禁止铁路公司在货运价格方面给垄断组织以优待，禁止铁路公司任意变更运价，由政府调控物价，用看得见的手将经济拨回正轨。

除此之外，他对工人运动也十分的不满，他认为美国如今正处在内战的边缘，

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